Jurgen Stein debuteerde in 1996 in een professionele theatervoorstelling over Frank Sinatra van het Orkest van de Koninklijke Luchtmacht in Nederland. Daarna speelde hij in theatergroep Jeans en in de musicals Elisabeth en Rent. Voor die twee producties werd hij genomineerd voor een John Kraaijkamp Musical Award.
In 2001 stond hij in de oorspronkelijke versie van de musical Kuifje en de Zonnetempel waar hij regelmatig de titelrol speelde.
Daarna volgden Doornroosje, Sneeuwwitje, 14-18, Wickie, de Musical en Piet Piraat en de Kleine Dino van Studio 100, en Scrooge en Dracula van Music Hall.
Hij bleef ook in Nederland actief en speelde rollen in The Sound of Music, Ciske de Rat, Kruimeltje en Soldaat van Oranje.
Afgelopen seizoen speelde hij met Martine de Jager in Arthur of hoe je koning kan worden en het theaterconcert Tijdloos Queen (XL) en Tijdloos Musical.
Jurgen werkt regelmatig als (stem)acteur en freelance sessiezanger voor het dubben van animatiefilms en series. Zo werkte hij mee aan de Vlaamse versies van Finding Dory en Vaiana. In 2016 waagde hij zijn kans in The Voice van Vlaanderen en wist door te dringen tot the battles als lid van ‘Team Bent’. Jurgen vormt samen met pianist Joeri de Decker het muzikale duo Tijdloos.
In 40-45 speelt Jurgen de rol van Wolff.